De harmonie ontbreekt bij gebruik van de iPod classic met iTunes 9. Bezitters van het no-nonsense-apparaatje klagen op het support forum van Apple over uiteenlopende problemen. Deze doen zich voornamelijk voor bij het synchroniseren met de laatste versie van iTunes.

De problemen variëren van crashes tot het niet verschijnen van de iPod in iTunes, waardoor het plaatsen van muziek op het apparaat vaak onmogelijk is. In sommige gevallen is elke vorm van interactie tussen de jukeboxsoftware en de draagbare muziekspeler onmogelijk.

Zowel het 80GB-, 120GB- en 160GB-model lijken er last van te hebben, op zowel Windows als Mac. Apple heeft nog geen oplossing geboden in de vorm van een software update om deze problemen te verhelpen.