De laatste versie van iTunes, versie 9, zorgt bij sommige gebruikers voor problemen met hun AirTunes verbinding. Gebruikers van AirTunes, waarmee het mogelijk is met de AirPort Express muziek te streamen via wifi, melden dat ze vreemde foutmeldingen krijgen over niet correct geïnstalleerde iPods en verbroken verbindingen met de AirPort speaker.

Behalve deze foutmeldingen klagen andere gebruikers dat de kwaliteit van muziek die ze luisteren via hun AirTunes verbinding achteruit is gegaan. De problemen treden op onder Leopard, Snow Leopard en zelfs onder Windows, ongeacht het model AirPort Express.

Voor sommige gebruikers heeft het aan- en uitzetten van de Firewall in Mac OS X geholpen, bij anderen hielp het resetten van de AirPort Express via het configuratieprogramma. Het is nog niet duidelijk of Apple bezig is met een software update om te problemen te verhelpen.